ウィンチェンドン・スクールは1926年に創立された男女共学の大学進学準備校で、9年生から12年生および高校卒業後のプログラム(PG)を提供しています。2つのキャンパスがあり、メインの寄宿舎・通学キャンパスはマサチューセッツ州ウィンチェンドンに位置しています。ボストンから55マイル(89km)、ニューヨークシティから169マイル(272km)の距離にあります。もう一つのキャンパスはニューヨークシティのハラルドスクエアにあります。
ウィンチェンドン・スクールは、強い人格、必要な学習スキル、そして学業と個人の成功を達成するための学びの戦略を育むための、ダイナミックで前向きな環境を提供することで知られています。現在、マサチューセッツ州のキャンパスには22の州と15の国から277人の学生が在籍しています。学校は、個別化された実践的な学習アプローチを提供しており、サービス活動やインターンシップ・イマ―ジョン型学習の機会も豊富にあります。
メインキャンパスは326エーカーの敷地に30棟の建物があり、その中には7棟の寮、アイスホッケーリンク、ターフフィールド(サッカー、ラクロス、野球、ソフトボール用)、体育館、フィットネスセンター、食堂、そしてその他の学術的な建物が含まれています。学校には9ホールのゴルフコースもあります。
学業の面では、学校は125以上のコースを提供しており、オンライン学習のオプションもあります。体育面では、21以上の競技スポーツを提供しています。また、学校は優れた美術およびパフォーミングアーツのプログラムも誇っています。ニューヨークキャンパスは留学生がホームステイを手配して通学することもあります。